出生在木匠世家，16岁正式受父传艺。1983年，一场洪水将世界四大名桥之一的程阳永济桥冲毁大半，杨似玉主持修复工作。1997年香港回归之际，他以程阳永济桥为原型，制作出极富民族特色的“同心桥”模型作为礼物赠送香港特别行政区政府。杨似玉是广西仅有的两位“中国工艺美术大师”之一，2007年又被文化部以“侗族木构建筑营造技艺”确定为第一批国家级非物质文化遗产项目代表性传承人，是广西首位获得此殊荣的“非遗”大师，且年纪最轻。杨似玉先后设计制作吊脚楼100多座，风雨桥12座，鼓楼8座，大小凉亭30多座，风雨桥鼓楼模型3000余座。著名的中国“侗乡第一楼”三江鼓楼、“世界第一风雨桥”三江风雨桥等均出自其手。